Mùa giải 1886-87 là mùa giải đầu tiên mà Newton Heath LYR F.C. - bây giờ được gọi là Manchester United F.C. - tham gia vào một giải đấu bóng đá lớn. Câu lạc bộ trước đó đã từng thi đấu tại Lancashire Cup và Manchester và District Challenge Cup, nhưng đây là mùa đầu tiên mà họ thi đấu tại Cúp FA. Tuy nhiên, hành trình tại giải đấu này của câu lạc bộ đã kết thúc nhanh chóng khi đội bị loại ngay vòng đầu tiên do từ chối đá tiếp hiệp phụ sau khi bị Fleetwood Rangers cầm hòa.Câu lạc bộ còn tham dự Manchester và District Challenge Cup mùa giải thứ ba liên tiếp, nhưng thất bại với tỉ số 2-1 trước West Manchester trong trận chung kết, dù rằng đã đánh bại Hooley Hill, Gorton Association và Gorton Villa với tỷ số lần lượt 7-0, 11-1 và 8-0 ở các vòng đấu đầu và Ten Acres với tỷ số 1-0 trong trận bán kết.[1]